Billingsley ist schon seit 20 Jahren ein Veteran im Geschäft, der sagt, dass es ihm das größte Vergnügen bereitet, vor richtigem Publikum zu spielen. Er hat unter anderem in "The Seagull" und "The Nerd" mitgewirkt, bevor er nach Los Angeles gezogen ist, wo er eine große Anzahl von Gastauftritten in vielen TV-Serien hatte. Science-Fiction-Fans werden ihn am ehesten als Professor Miles Ballard aus der kurzlebigen NBC-Serie "The Others" kennen. In diesem Jahr war er auch im Film "Crocodile Dundee in Los Angeles" zu sehen. Auch in "Akte X" hatte er schon einmal einen Auftritt - als "Timmy the Geek" in der Episode "Three of a Kind". Weitere Gastauftritte hatte er in den Serien "Roswell", "NYPD Blue" und "Martial Law"

Billingsley spielt Doktor Phlox in "Enterprise".